МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСНЫЙ КАТАЛИЗ В ПРЕВРАЩЕНИЯХ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ РАСТИТЕЛЬНЫХ МЕТАБОЛИТОВ
Выполнен цикл исследованийпо направленным синтетическим модификациям дитерпеновых алкалоидов флоры Сибири. Показано, что катализированное комплексами палладия алкенилирование дитерпеновых алкалоидов антранилатного типа является новым общим подходом к модифицированию ароматического фрагмента указанных метаболитов. Реакцией Хека, катализируемой комплексом палладия, в применении к галогенированным производным лаппаконитина, впервые получены производные, содержащие олефиновые заместители, сопряженные с ароматическим циклом.
Разработаны новые каталитические способы синтеза широкого круга 1-алкенил- и 1-алкинилзамещенных производных дигидротебаина, представляющие новые возможности направленной функционализации анальгетиков полициклического типа. Показано, что сесквитерпеновые метиленлактоны являются активными алкеновыми компонентами в реакции Хека с арилгалогенидами. Каталитические аминирование трифлатов использовано в синтезе гибридных структур, содержащих фрагменты растительных фурокумаринов и антибиотиков пеницилланового ряда.
Применение методов металлокомплексного катализа для создания С-С связи в ряду указанных алкалоидов и метиленлактонов открывает новые возможности для получения соединений, перспективных в качестве кардиотропных, анальгетических и противоопухолевых агентов. Разработаны новые антиаритмики аконитанового типа на основе лаппаконитина, противоязвенные агенты на основе сесквитерпеновых лактонов и анальгетики на основе тебаина.Примечательным свойством последних является отсутствие воздействия на электрокардиографические показатели сердца, артериальное давление и дыхание, а также пролонгированный анальгетический эффект.
630090, г. Новосибирск, 90, просп. Академика Лаврентьева, 9
Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
Тел.: (383) 330-85-33 Шульц Эльвира Эдуардовна, зав. лабораторией, д.х.н.
E-mail: HЭтот адрес электронной почты защищён от спам-ботов. У вас должен быть включен JavaScript для просмотра.