Перечень важнейших результатов, полученных в ходе выполнения НИР по различным проектам НИОХ в 2011 г.
- ПЕРФТОРИРОВАННЫЕ ПОЛИИМИДЫ ДЛЯ ОПТИКО-КОММУНИКАЦИОННОЙ ТЕХНИКИ
- НОВЫЕ ГИБРИДНЫЕ ФЕНОКСИЛ-НИТРОКСИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ
- ПРЕПАРАТЫ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ – НОВЫЙ АНТИПАРКИНСОНИЧЕСКИЙ АГЕНТ
- ЭФФЕКТИВНЫЙ ПРОТИВОВИРУСНЫЙ ПРЕПАРАТ
- НОВАЯ ТЕХНОЛОГИЯ СИНТЕЗА ПОЛИЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДИНОВ
- НИТРОКСИДЫ С рН-ЧУВСТВИТЕЛЬНЫМИ ГРУППИРОВКАМИ – ЭФФЕКТИВНЫЕ МЕДИАТОРЫ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
- ТРИАРИЛМЕТАНОЛЫ СО СТЕРИЧЕСКИМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ
- НОВЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КОМПЛЕКСЫ С ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА НА ОСНОВЕ ТИА- И ТЕЛЛУРОДИАЗОЛОВ И TTF
ПЕРФТОРИРОВАННЫЕ ПОЛИИМИДЫ ДЛЯ ОПТИКО-КОММУНИКАЦИОННОЙ ТЕХНИКИ
Разработан технологичный метод синтеза первого перфторированного полиимида АВ-типа на основе тетрафторфталевой кислоты и продемонстрированы уникальные характеристики нового полимерного материала в области ближнего ИК-диапазона.
Группа функциональных материалов, к.х.н., с.н.с. Малыхин Е.В.
Ответственные исполнители: к.х.н. Ваганова Т.А., к.х.н. Шундрина И.К.
НОВЫЕ ГИБРИДНЫЕ ФЕНОКСИЛ-НИТРОКСИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ
Разработан уникальный подход к синтезу неизвестных ранее гибридных феноксил-нитроксильных радикалов на основе производных 2-арил-4Н-имидазола.
Представители нового типа радикалов являются высокоплавкими кристаллическими веществами, устойчивыми в обычной атмосфере при комнатной температуре. Гибридным радикалам свойственна стабильность обычных нитроксидов в сочетании со структурными особенностями гальвиноксила. По данным РСА-анализа длины связей в кристалле гибридного радикала соответствуют структуре феноксила. В то же время, в растворе, как следует из спектров ЭПР, большая константа СТВ на ядрах азота aN1=5.27 G и aN3=0.63 G, равно как и величина g-фактора 2.0055÷2.0065, свидетельствует о значительном вкладе нитроксильной формы.
Полученные радикалы интересны в качестве потенциальных бифункциональных катализаторов гибридного типа, используемых для мягкого и селективного окисления спиртов в кислоты и кетоны, а также как хелаты для получения смешанных металл-органических парамагнитных материалов. На основе гибридных радикалов могут быть синтезированы полимерные электроактивные материалы ‑ аналоги поли(стиролгальвиноксилов), применяющиеся в последнее время в создании перезаряжаемых гибких пленочных полностью органических аккумуляторов.
Лаборатория азотистых соединений, проф., д.х.н. Григорьев И.А.
Ответственные исполнители: к.х.н. Мажукин Д.Г., асп. Николаева А.В.;
к.х.н. Амитина С.А., студ. Сальников О.Г.
ПРЕПАРАТЫ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ – НОВЫЙ АНТИПАРКИНСОНИЧЕСКИЙ АГЕНТ
Синтезировано соединение, обладающее антипаркинсонической активностью на уровне лучших используемых в настоящее время препаратов.
Синтез целевого диола осуществлен исходя из доступного природного сырья – α-пинена, одного из основных метаболитов хвойных растений.
В отличие от известного препарата Леводопа (L-DOPA), использующегося для лечения болезни Паркинсона свыше 40 лет и других препаратов, Диол не обладает побочными токсическими эффектами, присущими этим лекарственным средствам.
В настоящее время исследования Диола находятся на доклинической стадии.
Лаборатория лесохимии и природных биологически активных соединений, д.х.н. Н.Ф. Салахутдинов
Ответственные исполнители: д.х.н. Волчо К.П., асп. Ардашов О.В., к.х.н. Ильина И.В., к.х.н. Корчагина Д.В.
Работа выполнена в сотрудничестве с лабораторией фармакологических исследований НИОХ СО РАН (проф., д.б.н. Толстикова Т.Г., к.б.н. Павлова А.В., к.б.н. Морозова Е.А.)
ЭФФЕКТИВНЫЙ ПРОТИВОВИРУСНЫЙ ПРЕПАРАТ
По официальному заявлению Всемирной организации здравоохранения оспа была ликвидирована в 1980-м году. Однако опасность заражения ею осталась. Именно поэтому во всем мире не прекращаются поиски эффективных лекарств. Одно из них – НИОХ-14 — разработано учеными Новосибирского института органической химии им. Н.Н. Ворожцова совместно со специалистами Государственного научного центра вирусологии и биотехнологии «Вектор».
По принципу действия НИОХ-14 – ингибитор. Это соединение блокирует формирование оболочки вируса из компонентов клетки хозяина, «запирает» специальный белок, связываясь с ним и нарушая функционирование всей структуры. Достоинством лекарства является то, что оно не разрушается в желудке и кишечнике, достигая мишени, и при этом практически нетоксично. Кроме того, у него очень низкая эффективная доза, НИОХ-14 действует практически в наноконцентрациях.
Лаборатория промежуточных продуктов, д.х.н. А.Я. Тихонов
Ответственный исполнитель: с.н.с., к.х.н. Б.А. Селиванов
НОВАЯ ТЕХНОЛОГИЯ СИНТЕЗА ПОЛИЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДИНОВ
Разработан новый подход к построению три- и тетразамещенных, конденсированных с каркасным углеводородом пиридинов.
В качестве исходного соединения выступает азотистое производное терпена - a,b-ненасыщенный оксим пинокарвона.
Лаборатория терпеновых соединений, проф., д.х.н. А.В. Ткачев
Ответственный исполнитель: асп. Е.С. Васильев
НИТРОКСИДЫ С рН-ЧУВСТВИТЕЛЬНЫМИ ГРУППИРОВКАМИ – ЭФФЕКТИВНЫЕ МЕДИАТОРЫ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
Впервые была успешно применена концепция рН-переключаемых алкоксиаминов для контролируемой полимеризации гидрофобных и гидрофильных алкеновых мономеров в водных растворах при температурах ниже 100 °С с целью получения полимеров и блок-сополимеров с высокой молекулярной массой.
Были синтезированы 4 гидрофильных алкоксиамина ряда имидазолина с рН-чувствительными группировками, такими, как пиридильная, амидиновая, карбоксигруппы и показана их способность подвергаться обратимому гомолизу до нитроксильных радикалов при различных значениях рН водных растворов.
Лаборатория азотистых соединений, проф., д.х.н. Григорьев И.А.
Ответственные исполнители: к.х.н. Кирилюк И.А., инж. Журко И.Ф.
Работа выполнена в сотрудничестве с Международным томографическим центром СО РАН (проф., д.ф.-м.н. Багрянская Е.Г., асп. Еделева М.В.)
ТРИАРИЛМЕТАНОЛЫ СО СТЕРИЧЕСКИМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ
КАК ХИРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПРОПЕЛЛЕРЫ
Методами ЯМР-спектроскопии установлена природа механизма энантиомеризации стерически затрудненных триарилметанолов – осуществляемого по пути «проворота» двух ароматических колец (two->ringflipmechanism). В зависимости от размера арильной группировки период полурацемизации данных соединений при комнатной температуре может колебаться от 8.4 час до 1.36 лет, что позволяет надеяться на получение и разделение индивидуальных энантиомеров стабильных тритильных радикалов и карбокатионов в обычных лабораторных условиях.
Группа металлокомплексного катализа, рук. гр., к.х.н. Тормышев В.М.
Ответственные исполнители: к.х.н. Рогожникова О.Ю., инж. Троицкая Т.И., к.х.н. Трухин Д.В.
Работа выполнена в сотрудничестве с лабораторией физических методов исследования НИОХ СО РАН (зав. лаб., к.х.н. Маматюк В.И., с.н.с. Сальников Г.Е., инж. Фадеев Д.С.) и лабораторией изучения механизмов органических реакций (с.н.с., к.х.н. Генаев А.М.)
НОВЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КОМПЛЕКСЫ С ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА НА ОСНОВЕ ТИА- И ТЕЛЛУРОДИАЗОЛОВ И TTF
С целью выхода на новые перспективные молекулярные магнетики и проводники, осуществлен синтез КПЗ как в растворе, так и при совместной возгонке компонентов в инертной атмосфере двух халькогенодиазолидилов с тетратиофульваленом (TTF), Методами РСА и DFT были изучены структуры комплексов, а также проведено изучение их электрических характеристик.
Лаборатория гетероциклических соединений, д.х.н. Зибарев А.В.
Ответственные исполнители: к.х.н. Макаров А.Ю., Семенов Н.А.
Работа выполнена в сотрудничестве с университетом Сент-Эндрус, Соединенное Королевство; соруководитель проф. Дж. Д. Вуллинс