Personal publications by the year

Personal publicalions (DB NIOCh)

Reviews, articles

1. Yu.V. Kharitonov, E.E. Shults
   An Approach toward 17-Arylsubstituted Marginatafuran-Type Isospongian Diterpenoids via a Palladium-Catalyzed Heck–Suzuki Cascade Reaction of 16-Bromolambertianic Acid
   Molecules 2022, 27(9), 2643 doi:10.3390/molecules27092643, IF=4.927
2. M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, S.A. Borisov, T.V. Rybalova, T.G. Tolstikova, E.E. Shul'ts
   Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 41. Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of 4-(Carboxyalkyl)-18-nor-isopimara-7,15-Dienes
   Chemistry of Natural Compounds 2022, 58(1), Pp. 55-64 doi:10.1007/s10600-022-03596-y, IF=0.83

Reviews, articles

1. Yu.V. Kharitonov, E.E. Shul'ts, T.V. Rybalova, A.V. Pavlova, T.G. Tolstikova
   Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 40. Synthesis and Assessment of Analgesic Activity of N-Containing Derivatives of Lambertianic Acid Yu. V. Kharitonov, E. E. Shul’ts, T. V. Rybalova, A. V. Pavlova & T. G. Tolstikova
   Chemistry of Natural Chemistry of Natural Compounds, 2021, V. 57, N 5, Pp 879-886 doi:10.1007/s10600-021-03502-y, IF=0.809
2. M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, S.A. Borisov, D.S. Baev, T.G. Tolstikova, E.E. Shul’ts
   Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 39.* Synthesis and Analgesic Activity of Isopimaric Acid Derivatives
   Chemistry of Natural Compounds (2021), 57, N 5, Pp 474-481 doi:10.1007/s10600-021-03391-1, IF=0.809
3. M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, T.C. Golubeva, E.E. Shults
   Macrocyclic peptide-diterpenoid conjugates by a sequential arylation/peptidecoupling/clickmacrocyclization procedure.
   Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2021 14(3) 231-239. doi:10.6060/mhc210945s, IF=1.2
4. М.А. Громова, Ю.В. Харитонов, Т.В. Рыбалова, Е.Е. Шульц
   Синтез триазол-связанных полиазамакроциклов реакцией азид-алкинового циклоприсоединения диалкинильных производных изопимаровой кислоты
   Макрогетероциклы. 2021. Т. 14. № 1. С. 105-111. (Click synthesis of triazole-linked polyazamacrocycles through selective isopimaric acid transformations/ M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, T.V. Rybalova, E.E. Shults// Macroheterocycles. 2021. Т. 14. № 1. С. 105-111. doi:10.6060/mhc200817s), IF=1.2

Reviews, articles

1. M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, T.V. Rybalova, E.E. Shults
   Synthetic studies on tricyclic diterpenoids: convenient synthesis of 16-arylisopimaranes
   Monatshefte fur Chemie - Chemical Monthly, , 2020, V. 151, N 12, Pp. 1817 - 1827 doi:10.1007/s00706-020-02713-3, IF=1.348
2. M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, L.V. Politanskaya, E.V. Tretyakov, E.E. Shults
   A facile approach to hybrid compounds containing a tricyclic diterpenoid and fluorine-substituted heterocycles
   Journal of Fluorine Chemistry, 2020, V. 236, 109554 doi:10.1016/j.jfluchem.2020.109554, IF=2.332
3. O.I. Brusentseva, Yu.V. Kharitonov, M.P. Dolgikh, T.G. Tolstikova, E.E. Shul'ts
   Synthesis and Analgesic Activity Assessment of Furanolabdanoid Conjugates with Glucuronic Acid
   Chemistry of Natural Compounds, 2020, V. 56, N 4, Pp 678-687 doi:10.1007/s10600-020-03119-7, IF=0.653
4. O.I. Brusentzeva, Yu.V. Kharitonov, D.S. Fadeev, E.E. Shults
   Synthesis and spectroscopic studies of furan-bridged polyazamacrocycles through 15,16-bis((prop-2-ynylamino)methyl)labdatriene transformations
   Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 2020, 96, N 3-4, Pp 245-250 doi:10.1007/s10847-019-00965-z, IF=1.56

Reviews, articles

1. M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, T.V. Rybalova, E.E. Shul'ts
   Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 38.* Synthesis of Conjugates Containing β-Carboline and Tricyclic Diterpenoids
   Chemistry of Natural Compounds, 2019, V. 55, N 5, pp 871-877 doi:10.1007/s10600-019-02836-y, IF=0.566
2. M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, M.A. Pokrovskii, I.Yu. Bagryanskaya, A.G. Pokrovskii, E.E. Shul'ts
   Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 37. Synthesis and Cytotoxicity of 4-(Oxazol-2-Yl)-18-Norisopimaranes
   Chemistry of Natural Compounds, 2019, V. 55, N 1, pp 52-59 doi:10.1007/s10600-019-02613-x, IF=0.567

Reviews, articles

1. M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, I.Yu. Bagryanskaya, E.E. Shults
   Efficient Synthesis of the N-(buta-2,3-dienyl)carboxamide of Isopimaric Acid and the Potential of This Compound towards Heterocyclic Derivatives of Diterpenoids
   ChemistryOpen, 2018, V. 7, N 11, Pp 890-901 doi:10.1002/open.201800205, IF=2.801
2. Y.V. Kharitonov, M.M. Shakirov, E.E. Shults
   Highly Selective Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Furanolabdanoid Dialkynes with Alkynyl Substituents in the Furan Ring
   Current Organic Synthesis. 2018. Vol. 15. No 8. P. 1147-1153 doi:10.2174/1570179415666180918160421, IF=1.69
3. Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, Н.А. Жукова, Е.А. Морозова, Ю.В. Харитонов, М.Е. Миронов, С.А. Попов, Э.Э. Шульц
   Доступные метаболиты растений сибири как источники инновационных препаратов для медицины
   Химия в интересах устойчивого развития. 2018. Т. 26. № 3. С. 329-344. (Accessible Metabolites from Siberian Plants for Development and Production of Innovative Drugs/ T.G. Tolstikova, I.V. Sorokina, N.A. Zukova, E.A. Morosova, YU.V. Kharitonov, M.E. Mironov, S.A. Popov, E.E. Shults// doi:10.15372/KhUR20180308)
4. M.A. Gromova, Yu.V. Kharitonov, T.V. Rybalova, E.E. Shul'ts
   Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 36.* Synthesis of 13-(Oxazol-5-Yl)-15,16-Bisnorisopimaranes
   Chemistry of Natural Compounds, 2018, V. 54, N 2, pp 293-300 doi:10.1007/s10600-018-2327-x, IF=0.45

Reviews, articles

1. Yu.V. Kharitonov, M.M. Shakirov, E.E. Shults
   Synthesis of novel labdanoid-based macroheterocycles using click-cycloaddition reaction protocol
   Макрогетероциклы. 2017. Т. 10. № 1. С. 117-122. doi:10.6060/mhc160959s
2. Yu.V. Kharitonov, M.M. Shakirov, M.A. Pokrovskii, A.G. Pokrovskii, E.E. Shul'ts
   Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. XXXV.* Synthesis and Cytotoxicity of Macroheterocyclic Compounds Based on Lambertianic Acid
   Chemistry of Natural Compounds, January 2017, V. 53, N 1, pp 77-82 doi:10.1007/s10600-017-1915-5, IF=0.46
3. О.И. Кременко, Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XXXVI. Синтез гликоконъюгатов фуранолабданоидов с 1,2,3-триазольным линкером
   Журнал органической химии, 2017, V. 53, N 1, pp 42-51 (Synthetic transformations of higher terpenoids: XXXVI. Synthesis of furanolabdanoid glycoconjugates with a 1,2,3-triazole linker/ O.I. Kremenko, Yu.V. Kharitonov, E.E. Shul'ts// Russian Journal of Organic Chemistry, January 2017, V. 53, N 1, pp 35-46 doi:10.1134/S1070428017010079), IF=0.603

Reviews, articles

1. Yu.V. Kharitonov, M.M. Shakirov, E.E. Shults
   Synthesis and spectroscopic studies of chiral macrocyclic furanolabdanoids connected on the 16,17-positions by 1,2,3-triazole rings with methylene or oxamethylene units
   Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, April 2016, V. 84, N 3, pp 197-202 doi:10.1007/s10847-016-0596-1, IF=1.253
2. M.E. Mironov, M.A. Pokrovsky, Yu.V. Kharitonov, M.M. Shakirov, A.G. Pokrovsky, E.E. Shults
   Furanolabdanoid–based 1,2,4-oxadiazoles: Synthesis and cytotoxic activity
   CHEMISTRYSELECT, V. 1, N 3, March 2016, Pp: 417-424 doi:10.1002/slct.201600042
3. M.A. Timoshenko, Yu.V. Kharitonov, M.M. Shakirov, I.Yu. Bagryanskaya, E.E. Shults
   Synthetic Studies on Tricyclic Diterpenoids: Direct Allylic Amination Reaction of Isopimaric Acid Derivatives
   ChemistryOPEN, V. 5, N 1, pp 65-70, February 2016 doi:10.1002/open.201500187, IF=3.585

Reviews, articles

1. Yu.V. Kharitonov, M.M. Shakirov, E.E. Shults
   Synthesis of Macroheterocyclic Compounds with a Furan Bridge Possessing Structural Fragments of 1,2,3-Triazoles and Natural Diterpenoids
   MACROHETEROCYCLES, 2015, V. 8, N 1, Pp 81-88 doi:10.6060/mhc141138s, IF=0.942

Reviews, articles

1. Э.Э. Шульц, Ю.В. Харитонов, М.А. Тимошенко, А.В. Липеева
   Биологически активные гетероциклические системы и макроциклические соединения на основе селективных превращений производных растительных дитерпеноидов и кумаринов.
   Фармацевтический бюллетень. 2015. № 1-2.C.38-49
2. M.A. Timoshenko, A.B. Ayusheev, Yu.V. Kharitonov, M.M. Shakirov, E.E. Shul'ts
   Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. XXXIV.* Preparation of Carboxyl Derivatives of Isopimaric Acid
   Chemistry of Natural Compounds, October 2014, Volume 50, Issue 4, pp 673-680. doi:10.1007/s10600-014-1050-5, IF=0.5
3. E.E. Shul'ts, M.E. Mironov, Yu.V. Kharitonov
   Furanoditerpenoids of the Labdane Series: Occurrence in Plants, Total Synthesis, Several Transformations, and Biological Activity
   Chemistry of Natural Compounds, 2014, V. 50, N 1, pp 2-21. doi:10.1007/s10600-014-0861-8, IF=0.5

Reviews, articles

1. Yu. V. Kharitonov, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov
   Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. XXXIII. Preparation of 15,16-Dihydroisopimaric Acid and Methyl Dihydroisopimarate and their Transformations
   Chemistry of Natural Compounds, 2013, V. 49, N 6, P. 1067-1075. doi:10.1007/s10600-014-0823-1, IF=0.598
2. Ю.В. Харитонов, О.И. Кременко, Э.Э. Шульц, М.М. Шакиров, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XXXII. синтез 16-алкенилзамещенных лабдатриенов реакцией окислительного сочетания метилового эфира фломизоиковой кислоты с алкенами
   Журнал органической химии, 2013, Т. 49, N 11, С.1707-1718. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XXXII. Synthesis of 16-alkenyl-substituted labdatrienes by oxidative coupling of methyl phlomisoate with alkenes/ Yu. V. Kharitonov, O. I. Kremenko, E. E. Shults, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov// Russian Journal of Organic Chemistry 2013, V.49, N 11, pp 1690-1702 doi:10.1134/S1070428013110225), IF=0.513
3. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, М.М. Шакиров, М.A. Покровский, А.Г. Покровский, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. Cообщение 31. Синтез 1,2,3-триазолилсодержащих фуранолабданоидов и изучение их цитотоксической активности
   Известия АН. Серия химическая, 2013, N 9, С. 2046-2055. (Synthetic transformation of higher terpenoids 31. Synthesis of 1,2,3-triazolyl-containing furan labdanoids and studies of their cytotoxic activity/ Yu. V. Kharitonov, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, M. A. Pokrovskii, A. G. Pokrovskii, G. A. Tolstikov// Russian Chemical Bulletin, 2013, V. 62, N 9, pp 2046-2055. doi:10.1007/s11172-013-0297-5), IF=0.423

Reviews, articles

1. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, M.М. Шакиров, И.Ю. Багрянская, Г.А. Толстиков
   Первый синтез макроцикли-ческих фуранолабданоидов реакцией циклоприсоединения диацетиленовых производных ламбертиановой кислоты к 1,5-диазидопентану
   Докл. АН, 2012, Т. 446, № 2, 166-171. (First synthesis of macrocyclic furanolabdanoids via cycloaddition of diacetylenic derivatives of lambertianic acid to 1,5-diazidopentane/ Yu.V. Kharitonov, E.E. Shul'ts, M.M. Shakirov, I.Yu. Bagryanskaya, G.A. Tolstikov// DOKL CHEM, 2012, V. 446, Pp. 174-179. doi:10.1134/S0012500812090042 Part: 1), IF=0.314
2. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, М.М. Шакиров, И.Ю. Багрянская, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XXIX. Катализируемая золотом циклоизомеризация пропаргил-аминометилзамещенных и пропаргилоксиметилзамещен-ных фуранолабданоидов
   Журн. Орган. Химии, 2012, Т. 48, № 8, 1085-1092. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XXIX. Gold catalyzed cycloisomerization of propargylaminomethyl substituted and propargyloxymethyl substituted furanolabdanoids/ Yu.V. Kharitonov, E.E. Shults, M.M. Shakirov, I.Yu. Bagryanskaya, G.A. Tolstikov// RUSS J ORG CHEM+, 2012, V.48, N 8, pp. 1081-1089. doi:10.1134/S1070428012080088), IF=0.648
3. М.Е. Миронов, Э.Э. Шульц, М.М. Шакиров, Ю.В. Харитонов, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XXVIII. Диеновый синтез с участием 16-(триметилсилоксибутадие-нил)лабданоидов
   Журн. Орган. Химии, 2012, Т. 48, № 6, 842–852. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XXVIII. Diels-Alder reactions of 16-(trimethylsiloxybutadienyl) labdanoids/ M.E. Mironov, E.E. Shul'ts, M.M. Shakirov, Yu.V. Kharitonov, G.A. Tolstikov// RUSS J ORG CHEM+, 2012, V.48, N 6, pp. 840-850. doi:10.1134/S1070428012060164), IF=0.648
4. Yu.V. Kharitonov, E.E. Shul'ts, Yu.V. Gatilov, I.Yu. Bagryanskaya, M.N. Shakirov, G.A. Tolstikov
   Synthetic transformations of higher terpenoids. XXVII.* Synthesis of 7-hydroxylabdanoids and their transformations
   Chem. Nat. Compd., 2012, V. 48, N 2, pp. 250-257. doi:10.1007/s10600-012-0215-3, IF=1.29
5. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, M.М. Шакиров, М.А. Покровский, А.Г. Покровский, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XXVI. 16-Aцетиламинометиллабда-ноиды и их цитотоксическая активность
   Биоорган. Химия, 2012, Т. 38, № 1, 127-136. (Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. XXVI. 16-Acetylaminomethyllabdanoids and Their Cytotoxicity/ Yu.V. Kharitonov, E.E. Shul'ts, M.M. Shakirov, M.A. Pokrovsky, A.G. Pokrovsky, G.A. Tolstikov// RUSS J BIOORG CHEM+, 2012, V. 38, N 1, pp. 107-115. doi:10.1134/S1068162011060082), IF=0.635

Reviews, articles

1. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, M.М. Шакиров, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XXV. Кросс-сочетание метилового эфира фломизоиковой кислоты с алкенами в присутствии окислителей
   Журнал органической химии, 2011, Т. 47, N 4, 597-60. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XXV.* cross coupling of phlomisoic acid methyl ester with alkenes in the presence of oxidants/ Yu.V. Kharitonov, E.E. Shul'ts, M.M. Shakirov, G.A. Tolstikov// RUSS J ORG CHEM+, 2011, V. 47, N 4, pp. 602-605. doi:10.1134/S107042801104021X), IF=0.634

Reviews, articles

1. М.Е. Миронов, Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, M.М. Шакиров, Ю.В. Гатилов, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XXIII. Cинтез изоиндолинонов на основе дитерпеноидов
   Журнал органической химии, 2010, Т. 46, N 12, C. 1855-1867. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XXIII. Synthesis of diterpenoid-based dihydroisoindolones/ M.E. Mironov, Y.V. Kharitonov, E.E. Shul'ts, M.M. Shakirov, Y.V. Gatilov, G.A. Tolstikov// RUSS J ORG CHEM+, 2010, V. 46, N 12, pp 1869-1882. doi:10.1134/S107042801012016X), IF=0.524
2. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, М.М. Шакиров, И.Ю. Багрянская, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XXII. Взаимодействия производных ламбертиановой кислоты с цинкорганическими реагентами, полученными из этилбромалконатов
   Журнал органической химии, 2010, Т. 46, N 9, C. 1340-1348. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XXII. Reactions of lambertianic acid derivatives with organozinc reagents obtained from ethyl bromoalkanoates/ Yu.V. Kharitonov, E.E. Shults, M.M. Shakirov, I.Y. Bagryanskaya, G.A. Tolstikov// RUSS J ORG CHEM+, 2010, V. 46, N 9, pp 1339-1347. doi:10.1134/S1070428010090137), IF=0.524
3. M.E. Mironov, Y.V. Kharitonov, E.E. Shul'ts, M.M. Shakirov, I.Y. Bagryanskaya, G.A. Tolstikov
   Synthetic transformations of higher terpenoids. XXI.* Preparation of phlomisoic acid and its N-containing derivatives
   Chemistry of Natural Compounds, 2010, V. 46, N 2, pp 233-241. doi:10.1007/s10600-010-9577-6, IF=0.572
4. И.В. Сорокина, Т.Г. Толстикова, Д.С. Баев, Н.А. Жукова, Ю.В. Харитонов
   Производные метилламбер-тианата – перспективные корректоры цитостатиков с гепатопротекторной и гемости-мулирующей активностью
   Химия в интересах устойчивого развития, 2010, Т. 18, № 4, C. 499-504. (Derivatives of Methylloambertianate as Promising Correctors of Cytostatics with Hepatoprotective and Hemostimulating Activity/ I.V. Sorokina, T.G. Tolstikova, D.S. Baev, N.A. Zhukova, Yu.V. Kharitonov// Chemistry for Sustainable Development, 2010, V.18., № 4, pp. 499-504. (in russian))
5. Е.А. Морозова, Т.Г. Толстикова, Э.Э. Шульц, С.В. Чернов, Ю.В. Харитонов, М.Е. Миронов, Г.А. Толстиков
   Анальгетическая активность некоторых фуранодитерпеноидов лабданового ряда и их производных
   Химия в интересах устойчивого развития, 2010, Т. 18, № 4, C. 489-494. (Analgetic Activity of Some Furanoditerpenoids of Kabdanum Series and Their Derivatives/ E.A. Morozova, T.G. Tolstikova, E.E. Shultz, S.V. Chernov, Yu.V. Kharitonov, M.E. Mironov, G.A. Tolstikov// Chemistry for Sustainable Development, 2010, V.18., № 4, pp .489-494. (in russian))

Reviews, articles

1. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, M.М. Шакиров, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XIX. Cинтез 1,7-эпоксиизоиндолонов и 7,9а-эпокситиазоло[2,3-a]изоиндолонов терпенового типа.
   Журнал органической химии, 2009, Т. 45, N 5. 655-667. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XIX. Synthesis of 1,7-epoxyisoindolones and 7,9a-epoxythiazolo[2,3-a]isoindolones from terpenoids/ Yu.V. Kharitonov, E.E. Shults, M.M. Shakirov, G.A. Tolstikov// Russian Journal of Organic Chemistry, 2009, V. 45, N 5, pp 637-649 doi:10.1134/S1070428009050017), IF=0.556

Reviews, articles

1. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, M.М. Шакиров, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. XVII. Внутримолекулярная циклизация фурфуриламидов лабданового типа
   Журнал органической химии, 2008, Т. 44, N 4, 521-528. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XVII. Intramolecular cyclization of N-furfuryl amides of the labdane series/ Yu.V. Kharitonov, E.E. Shul'ts, M.M. Shakirov, G.A. Tolstikov// Russian Journal of Organic Chemistry, 2008, V. 44, N 4, P. 516-523. doi:10.1134/S1070428008040088), IF=0.51

Reviews, articles

1. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, M.М. Шакиров, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. Сообщение XV. Превращения азлактона 16-формилметилламбертианата
   Журн. Орган. Химии, 2007, Т. 43, № 6, 843-854. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XV. Transformations of azlactone derived from 16-formyllambertianic acid methyl ester/ Yu. V. Kharitonov, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov// Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, V. 43, N 6, pp 839-851 doi:10.1134/S1070428007060073), IF=0.492

Reviews, articles

1. Ю.В. Харитонов, Э.Э. Шульц, M.М. Шакиров, Г.А. Толстиков
   Синтетические трансформации высших терпеноидов. Сообщ. XIV. Реакции гетероциклизации 15,16,18-трикарбоксилабдадиена. Новые азотсодержащие дитерпеноиды
   Журн. Орган. Химии, 2006, Т. 42, № 5, 725-735. (Synthetic transformations of higher terpenoids: XIV. Heterocyclization reactions of 15,16,18-ricarboxylabdadiene. New nitrogen-containing diterpenoids/ Yu. V. Kharitonov, E. E. Shul’ts, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov// Russian Journal of Organic Chemistry, 2006, V. 42, N 5, pp 707-718 doi:10.1134/S1070428006050113), IF=0.419